Hola:
Por lo general deberias observar en que afecta la actualizacion a tu servidor, un ejemplo de esto son los servidores de bases de datos de oracle, donde un actualizacion puede ser catastrofica, mas aun cuando se involucran librerias y/o kernel.
Aun a riesgo de ofender a los centoseros fundamentalistas ;), Microsoft tiene un producto precisamente para atender este problema. Existe el sitio de Window Update que brinda actualizaciones a los usuarios de Windows, pues bien, para los usuarios corporativos, existe un producto (gratis), el Windows Server Update Service. El WSUS no es mas que un repositorio local de parches, actualizaciones, etc que descarga del sitio de microsoft todo eso y al que se suscriben todos los servidores y estaciones de trabajo de la red local. El WSUS tiene una consola donde el administrador puede agrupar los equipos, y tener un grupo que se actualice siempre automaticamente, otro que tenga el sysadmin aprobar manualmente las actualizaciones y otro que nunca se apruebe. Creanme, es útil, no es fácil llegar una mañana y descubrir que el telefono no para de sonar porque la aplicacion web que todo el mundo utilizaba no funcionaba con la ultima version de Internet Explorer (un excelente momento para la cinta grabada de los chicos de The IT Crowd). Si bien tuve malas experiencias en los desktops, era porque los servidores se actualizaban manualmente. Mencione el WSUS por dos razones, la primera que en efecto, las actualizaciones automaticas son un arma de doble filo, muy comodas en algunos casos pero peligrosas en otras. La segunda, que Redhat ha liberado un producto similar, el spacewalk (http://www.redhat.com/spacewalk/). No he tenido oportunidad de probarlo (pide Oracle como base de datos), pero si algun listero tiene experiencias para compartir al respecto, seran bienvenidas.
Por lo general es servidores de Producccion de mision criticas, no se efectuan actualizaciones a menos que sean de un grado alto de criticidad. o fallas en la seguridad y aun asi es de pensar.
No le hagas caso a epe, solo sabe de Windows 98. en serio, y de ser posible, tener un servidor de desarrollo, replica del de produccion, donde primero apliques todos los cambios y si no hay problema, entonces vas al de produccion.
Saludos Osvaldo