El problema principal con que te puedes encontrar es la incompatiblidad de algunos formatos de office o alguna aplicacion que tengas que unicamente funcione en tu sistema operativo actual.
Una buena prueba seria en estos momentos (utilizando Windows) instalaras Firefox, pidgin, thunderbird, OpenOffice y vieras como tus usuarios se adaptan al trabajo con esas aplicaciones.
Esta sugerencia de toja no está nada mal, a veces toja aporta cosas interesantes. Un cambio escalonado es excelente.. claro, aqui no se hablaría de qué distribución sino de qué problemas podría tener, pero todavía pudiendo echarte para atrás.
saludos epe