Bueno, definitivamente windows 8 no le gusta algo en el protocolo TLS o en los ciphers que estas ofreciendo
Sujerencia, pon a dovecot en modo debug para el ssl, quizas veas que ciphers esos clientes estan tratando de usar y quitalo de la lista que dovecot ofrece. Usualmente dovecot va ofrecer la mayor cantisdad de ciphers que openssl libs provee, pero considerando como el mundo esta, yo dejaria solo TLSv1.2 y los eliptic ciphers, pero los clientes de correo viejos podrian dejar de funcionar :)
Cu Roger
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